2371: Figlio di Susanne Latimer ingegnere aerospaziale presso l'Istituto Daystrom e Erick Wyandot pilota collaudatore per la società privata Fly Corsair, ha sempre vissuto a stretto contatto con flyer e altri mezzi volanti, sua madre soleva dire che era nato nella carlinga di una navetta.
I due si separarono quando Chuck era ancora in fasce e il padre si trasferì su Andoria come consulente per altre aziende.
Nonostante sia cresciuto senza un padre, ha sempre dimostrato di avere il volo nel sangue e, se anche la madre sognava per lui una carriera come ingegnere, Charles decise di iscriversi all'Accademia della Flotta Stellare e diventare un timoniere.
2387 (16 anni): Si iscrive all'Accademia e sebbene sia sulla sufficienza nelle altre materie, dimostra immeditamente la sua predisposizione al volo. Durante i quattro anni gli viene ripetutamente richiesto di entrare nella famigerata "Squadra Rossa" (riformatasi come solo gruppo acrobatico dell'Accademia dopo i fatti della Valiant del 2374) ma lui rifiuta sempre perchè si sente inadeguato al compito.
2388 (17 anni): Al secondo anno dell'Accademia supera qualsiasi test attitudinale relativi al volo anche i più avanzati ma i suoi voti rimangono appena sufficienti. Quell'anno fa amicizia con uno dei meccanici free lance dell'Accademia, che oltre ad insegnargli dei "trucchi" da battaglia, inizia a spronarlo anche nello studio. L'uomo è in realtà l'Ammiraglio Jack Taddeus Gail che frequenta gli hangar navette solo per hobby.
2389 (18 anni): Grazie allo sprone di Gail (che ancora non conosce come ammiraglio ma come semplice meccanico), Charles inizia ad avere finalmente dei buoni voti anche se nella media ma le sue capacità di volo diventano quasi una leggenda fra gli istruttori. Viene inserito a sua insaputa in un programma speciale chiamato "Spada di Damocle" durante il quale gli vengono prima proposte al simulatore centinaia di battaglie famose nella storia della Federazione e poi possibili scenari di guerra con razze alleate. I test vengono brillantemente superati anche se siglati Seclar 8 data la natura delle simulazioni.
2390 (19 anni): L'incredibile numero di ore passate al simulatore lo lasciano timido e ingenuo, la sua incrollabile fede nell'istituzione della Flotta e nei suoi superiori non lo fanno crescere come avrebbe fatto a stretto contatto con gli altri alievi e altre razze. L'Ammiraglio Gail continua a spronarlo pur non rivelandosi al giovane.
Finalmente l'Ammiraglio Gail si rivela e cerca di convincere gli alti papaveri della Flotta, che ormai lo vedono come una fonte inesauribile di dati su possibili battaglie future, a far vivere a Charles la sua vita come qualsiasi ufficiale.
Viene disposto che al termine dell'Accademia venga assegnato ad una base segreta per proseguire nel progetto "Spada di Damocle" ma Gail interviene e li convince a permettere a Charles di completare sia l'Accademia che il corso di comando.
2391 (20 anni): Si diploma all'Accademia con il grado di Guardiamarina e inizia il Corso di Comando.
2392 (21 anni): Per tutto l'anno Charles cerca di portare avanti i suoi studi di specializzazione e il suo mentore, l'Ammiraglio Gail, cerca un modo per liberare il giovane dal destino infausto che lo attende ma senza molto successo.
E' lo stesso Charles che disperato propone una sfida all'Ammiraglio Santiago (una delle menti dietro il progetto), in cambio della sua libertà lui scommette di superare il test della Kobayashi Maru.
Certi della sua sconfitta la sfida viene accettata. Una settimana prima del giorno del diploma del corso di specializzazione avviene la sfida. A differenza delle prove effettuate dagli altri cadetti, Charles è l'unico nella sala del simulatore.
Alla sua prova sono presenti sia l'Ammiraglio Gail che Santiago e lo staff del progetto. I suoi risultati, qualsiasi siano, saranno classificati Seclar 8 (come gran parte delle simulazioni già effettuate).
[INIZIO SECLAR 8]
Estrapolazione dei dati di rilievo della simulazione.
Inizio simulazione "Kobayashi Maru"
[...]
Apparizione dei tre vascelli Klingon
[...]
La nave test usa il raggio traente per spingere se stessa e la Kobayashi Maru lontano. La Kobayashi Maru fluttua alla velocità di [...]
Le navi Klingon iniziano la corsa d'attacco [...]
[...]
La nave test sgancia il nucleo di curvatura quasi nello stesso istante in cui salta in curvatura di appena qualche milione di chilometri posizionandosi davanti alla Kobayashi Maru. L'energia totale della nave viene ridiretta verso gli scudi.
I colpi della navi Klingon colpiscono il nucleo che esplode vaporizzando i vascelli nemici.
[...]Errore dati non previsti. La simulazione "Kobayashi Maru" è terminata con un errore imprevisto.
Avvertire il servizio tecnico e preparare un reset del programma aggiungendo contromisure alla soluzione adottata.
Buona giornata.
[FINE SECLAR 8]
La settimana successiva Charles Wyandot viene diplomato, con sorpresa di tutti, con il grado di Tenente JG da un Ammiraglio Santiago sull'orlo di una crisi di rabbia.
Il Tenente JG Charles Wyandot viene assegnato alla USS Marconi come timoniere.